チーフ・シリーズの1台として発表されたチーフクラシックは、インディアンの原点とでもいうべきスタイルを持つモデル。前後のホイールを大きく覆うディープフェンダーや鋲付きの本革製サドルシートが特徴。新しく開発された空冷エンジンは、排気量1,811ccの「サンダーストローク111」ユニットで、排気口を下向きにレイアウトしたところも、過去のインディアンに倣った部分だった。キーレスイグニションやクルーズコントロール、ABSを装備。タンクサイドのロゴマークは、1910年にデザインされた、伝統のインディアンオリジナルだった。